Detstvo a štúdium

Je druhorodeným synom televízneho režiséra a herca Lea Penna a herečky Eileen Ryan. Jeho starší brat Christopher je tiež hercom, mladší Michael sa venuje hudbe.
Po maturite na „Santa Monica High School“ strávil dva roky v divadelnom súbore „Los Angeles Group Repertory Theatre“ ako asistent herca a režiséra Pata Hinglea. Herectvu mu priúčala rodinná priateľka Peggy Feury.

Kariéra

Prvú profesionálnu úlohu dostal v televíznom seriáli „Barnaby Jones“, v ktorom hral nasledujúcich šesť rokov od prvého angažmán v roku 1973.
Výrazne na seba upozornil po účinkovaní v niekoľkých predstaveniach na Brodwayi, a to v komediálnej dráme o mládeži posadnutej sexom, drogami a rokenrolom s názvom „Zlaté časy“.
Na filmovom plátne sa presadil najmä vďaka úlohám problémových typov mladíkov, napríklad vo filme s príznačným názvom „Zlí chlapci“ alebo v snímke „Tvárou v tvár“.
Násilnícke sklony nájdeme aj vo filmoch „Obete vojny“, „Farby“ či v psychologickej dráme „Mŕtvy muž prichádza“, za ktorý získal na MFF v Berlíne v roku 1996 ocenenie Strieborného medveďa, nomináciu na Oscara a Zlatý Glóbus. Táto psychologická dráma rozpráva príbeh odsúdenca Matthew Ponceleta, ktorý má vzťah s mníškou. Tá sa márne pokúša o zmiernenie jeho absolútneho trestu.
Volpiho pohár si v Benátkach v roku 1998 vyslúžil za úlohu uvraveného cynického castingového agenta Eddieho, v komediálnej dráme podľa divadelnej hry Davida Rabeho „Zmätok nad zmätok“.
V 90. rokoch sa pokúsil o réžiu snímkou „Vyvrheľ“, ktorý rozpráva o tragickom príbehu dvoch povahovo rozdielnych bratov, malomestského policajta a vietnamského veterána. Vo vlastnej produkcii realizoval autorskú snímku „Križovatka smrti, dráma muža“.
V roku 2009 získal Oscara v kategórii „Najlepší herec v hlavnej úlohe.“

Zaujímavosť

So speváčkou Madonnou prežil búrlivé manželstvo.