Zaujímavosť

Jeho prvá filmová úloha bola Dignan v snímku Wesa Andersona Grázlovia. Jeho ďalšie filmy - Ako som balil učiteľku a Taká zvláštna rodinka. Posledný film zožal veľKú kritiku aj komerčný úspespech. Wilson bol zaň nominovaný na cenu Oskara v kategórií Najlepší pôvodný scenár.
Úspešným filmom sa stal film Vtedy na východe z roku 2000, tu si zahrav vedľa hviezdy Jackieho Chana. Zárobok filmu presiahol 100 miliónov dolárov.
V roku 2002 hral po boku Edieho Murphyho vo filme Som agent. O rok neskôr sa na scéne opäť stretol s Jackiem Chanom na snímke Rytier zo Šanghaja.
S Vincom Vaughom si zahral v roku 2005 v trháku Nesvadbovci. V tom istom roku stvárnil postavu Neila Kinga vo filme režírovanom bratmi Lucasem a Andrewem Príbeh Wendela Bakera.
V roku 2007 sa šírili reči o jeho pokuse o samovraždy, sanitka ho previezla do nemocnice. Na premiére snímku Darjeling s ručením obmedzeným v roku 2007 sa o incidente verejne nechel nevyjadril.