James pochádza z rodiny britských obchodníkov, pracuje v oblasti financií, a je majiteľom svojej vlastnej firmy. Okrem toho jeho brat Spencer Matthews bol výraznou hviezdou reality show Made in Chelsea, a ešte dodnes je veľký lámač ženských sŕdc. Hoci sa brat Pippinho snúbenca prezentuje ako „zlý chlapec“, James je podľa všetkého veľký gentleman.
Majú rovnaké mená, a dokonca aj iniciály s bratom Pippy Middleton. Zaujímavé je, že Jamesov brat Spencer je dobrý priateľ Jamesa Middletona. Už pred niekoľkými rokmi Pippa a James spolu randili, ale nakoniec im to nevyšlo. Tým pádom sú spolu druhýkrát, a hovorí sa, že láska, ktorá sa ti vráti aj po rokoch je veľakrát tá pravá. Obidvaja sú veľký nadšenci športu, a James požiadal Pippu o ruku ako pravý gentleman.
Stalo sa to minulý víkend v nedeľu na romantickej prechádzke popri Lake District menej ako po roku chodenia. Prsteň, ktorý momentálne zdobí Pippinu ruku je podobný aký má jej sestra Kate. Odlišujú sa len v malých detailoch, a v modernejšom vzhľade.
Pippa kedysi povedala, že raz keď bude mať svadbu, tak to bude v jej bielych krátkych nohaviciach, ktoré nosí na tenis. Úplne bez riasenia, a zbytočnej parády. My si však myslíme, že jej svadba bude neopakovateľným zážitkom, už len z dôvodu účasti kráľovskej rodiny, sexy brata Spencera Matthewsa, a malej družby v podaní rozkošnej Charlotte, a Georga.
